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化工总控工初级、中级、高级、技师、高级技师题库
6,910
单选题

394.卤烷烷化能力最强的是[ ]。

A
 RF
B
 RBr
C
 RCI
D
 RI

答案解析

正确答案:D

解析:

**解析:** 卤烷(RX)作为烷化剂时,其烷化能力的强弱主要取决于碳-卤键(C-X)的键能以及卤素离子(X⁻)作为离去基团的离去能力。 1. **键能角度**: 在卤素原子中,从氟(F)到碘(I),原子半径逐渐增大,与碳原子形成的 C-X 键长逐渐变长,键能逐渐降低。 * C-F 键能最大,最难断裂。 * C-I 键能最小,最容易断裂。 因此,C-I 键最容易发生异裂或均裂,使得碘代烷更容易参与反应。 2. **离去基团能力角度**: 烷化反应通常涉及亲核取代机制(如 $S_N1$ 或 $S_N2$),其中卤素离子需要作为离去基团离开。离去基团的稳定性越好(即碱性越弱),其离去能力越强。 * 卤素离子的碱性顺序为:$F^- > Cl^- > Br^- > I^-$。 * 因此,离去能力顺序为:$I^- > Br^- > Cl^- > F^-$。 $I^-$ 是最弱的碱,也是最稳定的阴离子,因此是最好的离去基团。 综上所述,由于 C-I 键最易断裂且 $I^-$ 最易离去,碘代烷(RI)的烷化能力最强,而氟代烷(RF)最弱。 故正确答案为 **D**。

相关知识点:

卤烷烷化,RI能力最强

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