单选题
1143、最容易脱水的化合物是( )。
A
R3COH
B
R2CHOH
C
CH3OH
D
RCH20H
答案解析
正确答案:A
解析:
这道题考查的是醇类化合物脱水反应的活性规律。
**1. 反应机理分析**
醇的分子内脱水(生成烯烃)或分子间脱水(生成醚)通常遵循 **E1 消除机理**(在酸性条件下,如浓硫酸加热)。该反应的关键步骤是醇羟基质子化后脱去一分子水,形成**碳正离子中间体**。
反应过程如下:
$$ R-OH + H^+ \rightleftharpoons R-OH_2^+ \rightarrow R^+ + H_2O $$
**2. 碳正离子稳定性规律**
脱水反应的难易程度主要取决于生成的**碳正离子的稳定性**。碳正离子越稳定,越容易形成,反应活化能越低,脱水越容易进行。
烷基(R-)是给电子基团,通过诱导效应和超共轭效应分散碳正离子上的正电荷,从而稳定碳正离子。因此,碳正离子的稳定性顺序为:
$$ \text{叔碳正离子 } (3^\circ) > \text{仲碳正离子 } (2^\circ) > \text{伯碳正离子 } (1^\circ) > \text{甲基碳正离子} $$
**3. 选项分析**
* **A. $R_3COH$**:这是**叔醇**。脱水后生成叔碳正离子 $(R_3C^+)$,由于有三个烷基供电子,稳定性最高,因此最容易脱水。
* **B. $R_2CHOH$**:这是**仲醇**。脱水后生成仲碳正离子 $(R_2CH^+)$,稳定性居中。
* **C. $CH_3OH$**:这是**甲醇**。脱水后若按E1机理需生成甲基碳正离子 $(CH_3^+)$,极不稳定,实际上甲醇很难发生分子内脱水生成烯烃(因为没有 $\beta$-氢),主要发生分子间脱水或氧化,且反应条件苛刻。
* **D. $RCH_2OH$**:这是**伯醇**。脱水后生成伯碳正离子 $(RCH_2^+)$,稳定性较差,通常需要较高的温度才能脱水。
**4. 结论**
醇脱水的活性顺序为:**叔醇 > 仲醇 > 伯醇**。
因此,最容易脱水的是叔醇,即选项 A。
**正确答案:A**
相关知识点:
易脱水:叔醇脱水最为容易
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