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执业药师资格药学-药学专业知识(一)(官方)
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单选题

关于环磷酰胺(化学结构如下)结构特点和应用的说法,错误的是

A
 环磷酰胺属于前药
B
 磷酰基的引入使毒性升高
C
 正常细胞内可转化为无毒代谢产物
D
 属于氮芥类药物
E
 临床用于抗肿瘤

答案解析

正确答案:B

解析:

解析:本题考查的是环磷酰胺的结构特点和应用。环磷酰胺是在氮芥的氮原子上连有一个吸电子的环状磷酰胺内酯(载体部分),借助肿瘤细胞中磷酰胺酶的活性高于正常细胞,使其在肿瘤组织中能被磷酰胺酶催化裂解成活性的磷酰氮芥、去甲氮芥等发挥作用。另外磷酰基吸电子基团的存在,可使氮原子上的电子云密度得到降低,降低了氮原子的亲核性也降低了氯原子的烷基化能力,使毒性降低。环磷酰胺属于前药,在体外对肿瘤细胞无效,只有进入体内后,经过活化才能发挥作用。环磷酰胺在肝脏中被细胞色素P450氧化酶氧化生成4-羟基环磷酰胺,4-羟基环磷酰胺可经过进一步氧化代谢为无毒的4-酮基环磷酰胺;也可经过互变异构生成开环的醛基化合物。并在肝脏中进一步氧化生成无毒的羧酸化合物。而肿瘤组织中因缺乏正常组织所具有的酶,则不能进行上述代谢,只能经非酶促反应β-消除生成丙烯醛和磷酰氮芥。磷酰氮芥可经非酶水解生成去甲氮芥。他们均为强的烷化剂。烷化剂类抗肿瘤药

相关知识点:

环磷酰胺错在磷酰基升毒

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