392.苯环上具有吸电子基团时,芳环上的电子云密度降低,这类取代基如[ ]:从而使取代卤化反应比较困难,需要加入催化剂并且在较高温度下进行。

**解析：** 本题考查苯环上取代基的电子效应及其对亲电取代反应活性的影响。 1. **理论基础**： * 苯环上的亲电取代反应（如卤化、硝化、磺化等）的难易程度主要取决于苯环上的电子云密度。 * **供电子基团**（如烷基 $-CH_3$、$-CH_2CH_3$，氨基 $-NH_2$ 等）能增加苯环的电子云密度，使苯环活化，亲电取代反应更容易进行。 * **吸电子基团**（如硝基 $-NO_2$、磺酸基 $-SO_3H$、羰基等）会降低苯环的电子云密度，使苯环钝化，亲电取代反应变得困难，通常需要更剧烈的反应条件（如高温、强催化剂）。 2. **选项分析**： * **A. $-NO_2$（硝基）**：氮原子带有正电荷特征，且通过诱导效应和共轭效应强烈地吸引电子，是典型的**强吸电子基团**。它会使苯环电子云密度显著降低，导致苯环钝化，因此取代卤化反应比较困难。符合题意。 * **B. $-CH_3$（甲基）**：通过超共轭效应和诱导效应向苯环提供电子，是**供电子基团（致活基团）**。不符合题意。 * **C. $-CH_2CH_3$（乙基）**：与甲基类似也是烷基，属于**供电子基团（致活基团）**。不符合题意。 * **D. $-NH_2$（氨基）**：氮原子上有孤对电子，可以通过共轭效应向苯环提供电子，是**强供电子基团（强致活基团）**。不符合题意。 **结论：** 只有硝基（$-NO_2$）是吸电子基团，会导致芳环电子云密度降低，使取代反应困难。 故正确答案为 **A**。