单选题
386.在下列烯烃中,最易与浓硫酸反应而被吸收的物质是[ ]
A
CH2=CH2
B
CH3-CH=CH2
C
[CH3]2C=CH2
D
CH3CH2CH=CH2
答案解析
正确答案:C
解析:
**解析:**
本题考查的是烯烃与浓硫酸发生亲电加成反应的活性比较。
**1. 反应机理分析**
烯烃与浓硫酸的反应属于**亲电加成反应**。反应的第一步是质子($H^+$)进攻烯烃的双键,生成碳正离子中间体。这一步通常是决速步。
$$ R-CH=CH_2 + H^+ \rightarrow R-C^+H-CH_3 $$
根据化学反应动力学原理,**生成的碳正离子越稳定,反应的活化能越低,反应速率越快**,即该烯烃越容易与浓硫酸反应。
**2. 碳正离子稳定性规律**
碳正离子的稳定性主要受烷基取代基的影响。烷基是给电子基团,通过诱导效应(+I)和超共轭效应分散正电荷,从而稳定碳正离子。
稳定性顺序为:
$$ \text{叔碳正离子 } (3^\circ) > \text{仲碳正离子 } (2^\circ) > \text{伯碳正离子 } (1^\circ) > \text{甲基碳正离子} $$
**3. 选项逐一分析**
我们需要分析各选项中的烯烃在质子化后生成的主要碳正离子的类型:
* **A. $CH_2=CH_2$ (乙烯)**
* 质子化后生成乙基碳正离子:$CH_3-CH_2^+$
* 类型:**伯碳正离子 ($1^\circ$)**
* 稳定性:较差。
* **B. $CH_3-CH=CH_2$ (丙烯)**
* 根据马氏规则,$H^+$ 加在含氢较多的碳上,生成异丙基碳正离子:$(CH_3)_2CH^+$
* 类型:**仲碳正离子 ($2^\circ$)**
* 稳定性:中等。
* **C. $(CH_3)_2C=CH_2$ (异丁烯 / 2-甲基丙烯)**
* $H^+$ 加在末端碳上,生成叔丁基碳正离子:$(CH_3)_3C^+$
* 类型:**叔碳正离子 ($3^\circ$)**
* 稳定性:**最好**。因为有三个甲基提供电子效应,正电荷分散程度最大。
* **D. $CH_3CH_2CH=CH_2$ (1-丁烯)**
* $H^+$ 加在末端碳上,生成仲丁基碳正离子:$CH_3CH_2C^+HCH_3$
* 类型:**仲碳正离子 ($2^\circ$)**
* 稳定性:中等(与B类似,略高于或接近B,但远低于C)。
**4. 结论**
比较各选项生成的碳正离子稳定性:
$$ C (\text{叔}) > B, D (\text{仲}) > A (\text{伯}) $$
由于选项 C (异丁烯) 生成的叔碳正离子最稳定,因此其反应活化能最低,反应速率最快,最易与浓硫酸反应而被吸收。
故正确答案为 **C**。
相关知识点:
烯烃反应,与浓硫酸C最易吸
题目纠错
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