单选题
1398、异戊烷在光照的条件下,设与氯气只发生一氯代反应。则所得的一氯代物中,一级卤代烃共有[ ]种。
A
一种
B
两种
C
三种
D
四种
答案解析
正确答案:B
解析:
**解析:**
1. **分析异戊烷的结构**
异戊烷的系统命名为 2-甲基丁烷,其结构简式为:
$$ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 $$
或者写成碳骨架形式以便观察氢原子的环境:
$$
\begin{matrix}
& \text{CH}_3 & \\
& | & \\
\text{H}_3\text{C} - & \text{CH} & - \text{CH}_2 - \text{CH}_3
\end{matrix}
$$
2. **确定等效氢原子(化学环境相同的氢)**
我们需要找出分子中不同化学环境的氢原子,从而确定一氯代物的种类。
* **位置 1**:连接在 C2 上的两个甲基($-\text{CH}_3$)是等效的。这两个甲基上的 6 个氢原子是等效的。取代这里的一个氢,得到的是 **1-氯-2-甲基丁烷**(注意命名时主链编号变化,实际产物结构为 $\text{ClCH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2\text{CH}_3$)。这里的卤素连接的碳原子只与一个其他碳原子相连,属于**一级卤代烃**(伯卤代烃)。
* **位置 2**:C2 位上的次甲基($-\text{CH}-$)有一个氢原子。取代这个氢,得到 **2-氯-2-甲基丁烷**。卤素连接的碳原子与三个其他碳原子相连,属于**三级卤代烃**(叔卤代烃)。
* **位置 3**:C3 位上的亚甲基($-\text{CH}_2-$)有两个氢原子。取代这里的一个氢,得到 **2-氯-3-甲基丁烷**(或称 3-氯-2-甲基丁烷,取决于编号优先级,通常使取代基位次和最小,这里是 2-甲基-3-氯丁烷... 不对,正确命名是 2-氯-3-甲基丁烷是错误的,应该是 **3-氯-2-甲基丁烷** 或者更准确地说是 **2-甲基-3-氯丁烷**? 让我们重新命名:主链4个碳,2位有甲基。氯在3位。即 **3-氯-2-甲基丁烷**)。卤素连接的碳原子与两个其他碳原子相连,属于**二级卤代烃**(仲卤代烃)。
* **位置 4**:C4 位(末端)的甲基($-\text{CH}_3$)有三个氢原子。取代这里的一个氢,得到 **1-氯-3-甲基丁烷**(即 $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{Cl}$)。卤素连接的碳原子只与一个其他碳原子相连,属于**一级卤代烃**(伯卤代烃)。
**总结一氯代物的种类及类型:**
1. 取代 C1/C1' (两个等效甲基) 上的 H $\rightarrow$ $\text{ClCH}_2\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3$ $\rightarrow$ **一级卤代烃**
2. 取代 C2 上的 H $\rightarrow$ $\text{CH}_3\text{CCl}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3$ $\rightarrow$ **三级卤代烃**
3. 取代 C3 上的 H $\rightarrow$ $\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CHClCH}_3$ $\rightarrow$ **二级卤代烃**
4. 取代 C4 上的 H $\rightarrow$ $\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl}$ $\rightarrow$ **一级卤代烃**
3. **筛选一级卤代烃**
题目要求找出“一级卤代烃”的种类。
* 第 1 种产物(来自 C2 上两个等效甲基的取代)是一级卤代烃。
* 第 4 种产物(来自 C4 末端甲基的取代)是一级卤代烃。
注意:虽然 C2 上连有两个甲基,但它们是等效的,所以取代其中任何一个甲基上的氢得到的产物是同一种物质。而 C4 位的甲基与 C2 位上的甲基环境不同,因此生成的产物是另一种物质。
所以,共有 **2** 种一级卤代烃。
**结论:**
所得的一氯代物中,一级卤代烃共有 2 种。
故正确答案为 **B**。
相关知识点:
异戊烷一氯代一级两种
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