单选题
1090、下列有机物的正确命名是( )。
A
4,5-二甲基-3-己醇
B
2,3-二甲基-l-丁醇
C
2,3-二甲基-4-丁醇
D
2,3-二甲基-4-己醇
答案解析
正确答案:A
解析:
这道题考查的是醇类有机物的系统命名法(IUPAC命名法)。由于题目中未直接给出结构式,我们需要根据选项反推其对应的化学结构,并验证哪个命名符合国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的命名规则。
### 1. 醇类命名的基本规则
1. **选主链**:选择含有羟基(-OH)的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为“某醇”。
2. **编号**:从离羟基(-OH)最近的一端开始给主链碳原子编号。
3. **写名称**:格式为“取代基位置-取代基名称-羟基位置-母体名称”。如果有多个相同取代基,合并写出,用中文数字表示个数。
### 2. 逐项分析
我们来还原各个选项所代表的结构,并检查其命名是否正确。
**A. 4,5-二甲基-3-己醇**
* **主链**:己醇,说明主链有6个碳原子。
* **官能团位置**:3-己醇,说明羟基在第3号碳上。
* **取代基**:4,5-二甲基,说明在第4和第5号碳上各有一个甲基。
* **结构推导**:
$$ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH(OH)}-\text{CH(CH}_3)-\text{CH(CH}_3)-\text{CH}_3 $$
* **验证命名**:
* 含-OH的最长碳链确实是6个碳(己醇)。
* 编号方向:
* 从左向右数:-OH在3位,甲基在4,5位。
* 从右向左数:-OH在4位,甲基在2,3位。
* **规则判断**:醇的命名优先保证羟基位次最小。3 < 4,所以应从左向右编号。
* 因此,正确命名确实是 **4,5-二甲基-3-己醇**。
* **结论**:该命名符合规则。
**B. 2,3-二甲基-1-丁醇**
* **结构推导**:主链4个碳,1号位有-OH,2,3号位有甲基。
$$ \text{HO-CH}_2-\text{CH(CH}_3)-\text{CH(CH}_3)-\text{CH}_3 $$
* **验证命名**:
* 含-OH最长链为4个碳。
* 编号从靠近-OH的一端开始,-OH在1位。
* 命名为:2,3-二甲基-1-丁醇。
* **注意**:虽然这个命名本身在语法上是正确的,但通常这类单选题考察的是对特定复杂结构的唯一正确描述,或者原题配有特定结构图。若仅看命名规范性,B也是合法的命名。但在考试语境下,如果题目给出了一个具体结构(对应A的结构),那么B就是错误的描述。既然答案选A,说明原题对应的分子结构就是A所描述的结构。让我们继续看其他选项是否有明显的**命名错误**。
**C. 2,3-二甲基-4-丁醇**
* **错误分析**:
* “丁醇”意味着主链只有4个碳。
* 如果编号为“4-丁醇”,意味着羟基在第4个碳上。
* 但是,对于直链或支链醇,编号必须从离羟基最近的一端开始。如果羟基在末端,它应该是1号位,而不是4号位。
* 即使有取代基,主链端点的碳如果是连接羟基的,编号应为1。
* 正确的命名应该是从另一端开始编号,即 **2,3-二甲基-1-丁醇**(同选项B的结构)。
* **结论**:命名错误,违反了“羟基位次最小”原则。
**D. 2,3-二甲基-4-己醇**
* **错误分析**:
* 主链6个碳,羟基在4位,甲基在2,3位。
* 结构简式大致为:$$ \text{CH}_3-\text{CH(CH}_3)-\text{CH(CH}_3)-\text{CH(OH)}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 $$
* **编号检查**:
* 当前命名是从左向右编号:甲基在2,3,羟基在4。
* 如果从右向左编号:羟基在3位($6-4+1=3$? 不,直接数:右边第一个是1,第二个是2,第三个是3...),让我们重新数一下:
* 右端开始:C1($\text{CH}_3$)-C2($\text{CH}_2$)-C3($\text{CH(OH)}$)-C4($\text{CH(CH}_3)$)-C5($\text{CH(CH}_3)$)-C6($\text{CH}_3$)。
* 此时羟基在3位,甲基在4,5位。
* 比较两种编号:
* 方案1(原命名):羟基位次 4。
* 方案2(反向):羟基位次 3。
* **规则判断**:因为 3 < 4,所以应该选择使羟基位次更小的编号方案。
* 正确命名应为:**4,5-二甲基-3-己醇**。
* **结论**:选项D的命名违反了“羟基位次最小”原则,它是选项A的同分异构体(实际上是同一物质)的错误命名。
### 3. 综合总结
* **选项C**和**选项D**都犯了同一个错误:**没有让羟基(-OH)所在的碳原子编号最小**。
* C应改为 2,3-二甲基-1-丁醇。
* D应改为 4,5-二甲基-3-己醇。
* **选项A**是正确的命名方式。
* **选项B**虽然命名本身合法,但结合选项D的错误形式来看,本题意在考察学生对**编号方向优先权**的判断。通常这类题目会给出一个具体的结构式,该结构式对应的是A/D描述的分子。对于该分子,A是正确的命名,D是错误的命名。
因此,根据醇类命名规则中**“官能团(羟基)位次最小”**的核心原则,只有A是完全符合规范的正确命名(针对该特定结构而言)。
**正确答案:A**
相关知识点:
醇类命名,数字甲基别弄错
题目纠错
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