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天然药化终极版题库
355
简答题

7.苷类成分的酸水解受哪些影响?

答案解析

正确答案:答:(1)苷键种类关键是苷键原子(质子化难易程度)水解难易程度:C-苷>S-苷>O-苷>N-苷(2)呋喃糖苷比喃糖苷更易水解。五元环张力较大,形成水解中间体张力小,因此更容易水解,同理酮糖比醛糖更容易水解。(3)吡喃糖苷中水解由易到难五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖>糖醛酸苷(C5位置取代基越大越难水解阻碍质子接近苷原子)(4)由易到难 2,6-去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基去氧糖苷>2-氨基去氧糖苷(2位质子化后使得端基碳电子云密度降低,不利于苷键原子水解)(5)芳香族苷较脂肪族苷易水解(由于前者苷元部分供电效应所致)
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