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化工总控工理论题库
1,831
单选题

芳香族苯环上的三种异构体的毒性大小次序为()

A
对位>间位>邻位
B
间位>对位>邻位
C
邻位>对位>间位
D
邻位>间位>对位

答案解析

正确答案:A

解析:

这道题考查的是芳香族化合物取代基位置异构体与毒性之间的关系,通常以**二取代苯**(如二甲苯、二氯苯等)为例进行讨论。 ### 解析过程: 1. **一般规律**: 在芳香族苯环的二取代异构体中,毒性大小通常遵循以下顺序: **对位 (p-) > 间位 (m-) > 邻位 (o-)** 2. **原因分析**: * **对称性与代谢**:对位异构体分子结构对称性最高,脂溶性通常较好,更容易透过生物膜进入体内,且在体内的代谢产物往往更具毒性或更难排出。 * **空间位阻**:邻位异构体由于两个取代基距离最近,存在较大的空间位阻效应,这可能会影响其与生物大分子(如酶、受体)的结合能力,从而在一定程度上降低其生物活性或毒性。 * **实例验证**: * **二甲苯**:对二甲苯的毒性通常被认为高于间二甲苯和邻二甲苯(尽管三者毒性差异在某些指标上可能不巨大,但总体趋势符合对>间>邻)。 * **二氯苯**:对二氯苯的毒性显著高于邻二氯苯和间二氯苯。对二氯苯常被用作杀虫剂或防霉剂,其神经毒性和肝肾毒性较为明确。 3. **选项对比**: * A. 对位 > 间位 > 邻位:符合上述一般规律。 * B. 间位 > 对位 > 邻位:不符合常见规律。 * C. 邻位 > 对位 > 间位:不符合常见规律。 * D. 邻位 > 间位 > 对位:不符合常见规律。 ### 结论: 芳香族苯环上的三种异构体(主要指二取代物)的毒性大小次序通常为:**对位 > 间位 > 邻位**。 因此,正确答案是 **A**。

相关知识点:

苯环异构体毒,对位大于间邻

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